Notato da Dante che osservò la sua rupe nel 1306, San Leo si distingue per la fortezza che si erge sullo strapiombo e nelle cui segrete fu tenuto rinchiuso fino alla morte il conte di Cagliostro. Il borgo si sviluppa attorno a una piazza con la torre civica, i palazzi nobiliari, la pieve di San Leo costruita sul luogo dove il santo visse gli ultimi anni da eremita, con uno splendido ciborio in marmo sul presbiterio, e il Duomo con pietra arenaria, a ridosso dello strapiombo della rupe e privo di una vera facciata. Svetta sulla cima del masso su cui sorge, la fortezza di Francesco di Giorgio Martini, alla quale fa da cornice il delizioso centro storico. Interessante la pinacoteca, con opere del Guercino e di Caravaggio. Alla figura del conte è legato anche il liquore di Cagliostro, eccellente e tipico digestivo a base di radici di liquirizia, secondo la leggenda creato dallo stesso con te. Tra i palazzi rinascimentali spiccano il palazzo Mediceo, con il Museo di Arte Sacra, il palazzo Della Rovere e la residenza dei Conti Severini-Nardini.

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